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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo da síntese da chalcona 1(4’-n-fenil-sulfonilamidafenil)-3-(4-metilfenil)-2epropen-1-ona
Autor: Silva, Vitor Alves da 
Primeiro orientador: Pérez, Caridad Noda
Primeiro membro da banca: Pérez, Caridad Noda
Segundo membro da banca: Menezes, Antônio Carlos Severo
Terceiro membro da banca: Henriques, Cristiane Assumpção
Resumo: A malária é uma doença da região dos trópicos, apresentando anualmente mais de 275 milhões de novos casos no mundo. O controle da doença está comprometido pelo desenvolvimento da resistência do parasita frente às drogas utilizadas no tratamento, como a chloroquina e a quinona, principalmente na forma mais virulenta causada pelo plasmodium falciparum. Um dos aspectos que levaram ao estudo de chalconas do tipo sulfonamida como possível droga antimalarial deve-se ao fato de que vários agentes biológicos estudados atribuem atividade antimalarial dos compostos do tipo sulfonamida. No presente trabalho foi estudada a síntese da chalcona 1(4’-n-fenilsulfonilamidafenil)-3-(4-metilfenil)-2e-propen-1-ona pela reação de claisen-schmidt entre 4'-n[fenilsulfonilamida] acetofenona (produto intermediário) e p-metilbenzaldeído, usando 2,5 mmol de naoh em solução (catálise homogênea) e uma amostra de óxido misto de mg e al (catálise heterogênea) como catalisadores. A amostra de hidrotalcita e o óxido misto de mg e al obtido por calcinação foram submetidos a análises físico-químicas. Os resultados mostraram terem ambas as amostras as características destes materiais. O produto intermediário foi sintetizado usando agitação ultra-sônica a 333 k durante 6 h com rendimento de 68%. A chalcona foi sintetizada empregando agitação vii magnética por 6 h a 353 k, o rendimento obtido em fase homogênea foi de 35%. na reação em fase heterogênea não foi obtido o produto da reação. A pureza do produto intermediário foi determinada por cromatografia gasosa e a da chalcona por cromatografia em camada delgada. As análises por rmn de 13c, 1h e iv do produto intermediário e da chalcona mostraram terem sido obtidos os produtos esperados.
Abstract: Malaria is one of the most important infectious diseases in tropical coutries, presenting yearly more than 275 million new cases surge in the word. The control of the disease is limited by development of the resistance by parasite to the drugs used in the treatment, such as chloroquina and quinona, mainly in the most virulent form caused by plasmodium falciparum. One of the aspects that took to the study of sulfonamide-type chalcone as possible antimalarial drug is due to the fact that several studied biological agents attribute this antimalarial activity to sulfonamide like compounds. In this work was study the synthesis of chalcone 1 (4' – n-phenylsulfonylamidephenyl) -3 - (4-methylphenyl) -2-propen-1- one by claisen-schmidt condensation between 4' - n (phenylsulfonylamide) acetophenone (intermediate product) and p-methyl benzaldehyde, using naoh in solution (homogeneous catalysis) and a sample mg and al mixed oxide (heterogeneous catalysis) as catalyst. The hydrotalcite and mixed oxide samples were submitted to physic-chemical analyses. The results shown that both samples are present the typical characteristics of these materials. The intermediate product was synthesized by ultrasound agitation warm to 333 k for 6 hours with yield of 68%. The chalcone was synthesis under magnetic agitation for 6 hours to 353 k ix with yield of 35%. in the reaction effectuated in heterogeneous phase did not obtain the reaction product. The purity of the intermediate product was measured by gas chromatograph and the one of the chalcone by fine layer chromatograph. The analyses by 13c rmn, 1h rmn and iv of the intermediate product and the chalcone showed it was obtained the expected product.
Palavras-chave: Catálise Homogênea
Catálise heterogênea
Condensação de Claisen-Schmidt
Hidrotalcitas
Synthesis of chalcone
Malária
Síntese da chalcona
Chalcona
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: SILVA, V. A. Estudo da síntese da chalcona 1(4’-n-fenil-sulfonilamidafenil)-3-(4-metilfenil)-2epropen-1-ona. 2008. 101 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/607
Data de defesa: 1-Mar-2008
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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