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Please use this identifier to cite or link to this item: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/217
Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese e avaliação do potencial bioativo de derivados de chalconas
Título(s) alternativo(s): Synthesis and biological activity evaluation of chalcone derivatives
Autor: Ramalho, Suelem Demunier 
Primeiro orientador: Perez, Caridad Noda
Primeiro coorientador: Vieira, Paulo Cezar
Resumo: A pesquisa e o desenvolvimento de medicamentos é um processo longo e complexo que se inicia com a busca de novos compostos bioativos. O presente trabalho envolve a síntese, caracterização e a avaliação da atividade biológica de compostos derivados de chalconas. Treze compostos derivados de chalconas foram obtidos pela reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt e dois compostos hidroxilados através da catálise ácida. Todas as estruturas tiveram sua citotoxicidade avaliada frente a três linhagens de células tumorais de melanoma (MDA-MB-435), cólon (HCT-8) e sistema nervoso central (SF-295). Dos quinze compostos sintetizados, as chalconas (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-fenil-2-propen-1-ona, (E)-3-(4-clorofenil)-1-fenil-2-propen-1-ona, (E)-3-(4-metoxifenil)-1-fenil-2-propen-1-ona e (E)-3-(4-nitrofenil)-1-fenil-2-propen-1-ona apresentaram atividade citotóxica relevante. O composto (E)-3-(4-nitrofenil)-1-fenil-2-propen-1-ona apresentou elevada atividade citotóxica com IC50 menor que 1 μg/mL, não apresentando seletividade entre as linhagens testadas. Avaliando a inibição da atividade enzimática os melhores resultados foram obtidos frente à catepsina K, onde os compostos (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-il)-1-fenil-2-propen-1-ona, (E)-3-(4-fluorfenil)-1-fenil-2-propen-1-ona, (E)-3-(4-clorofenil)-1-fenil-2-propen-1-ona e (E)-3-(4-metoxifenil)-1-fenil-2-propen-1-ona se destacaram com inibição superior a 80 % (125 μM). Assim, os resultados químicos e biológicos promissores aqui obtidos demonstraram a viabilidade para a procura de substâncias mais ativas, as quais podem representar novas possibilidades terapêuticas.
Abstract: The research and drug development consist of a long and complex process that begin with the search of new bioactive compounds. This work involved the synthesis, characterization and biological activity evaluation of compounds derivate from chalcones. Thirteen chalcones were obtained by Claisen-Schimdt aldolic condensation and two hidroxylated compounds by acid catalysis. All structures had their cytotoxicity evaluated against three human cancer cell lines of melanoma (MDA-MB-435), colon cancer (HCT-8) and central nervous system (SF-295). Out of the fifteen chalcones synthesized, the chalcones (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one, (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one, (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one e (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one showed relevant cytotoxic activity. The compound (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one showed high cytotoxic activity with IC50 less than 1 μg/mL with no selectivity in the tumor line cells. Evaluating the inhibition of enzymatic activity the best results were obtained against the cathepsin K, where the compounds (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-il)-1-phenyl-2-propen-1-one, (E)-3-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one, (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one e (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one highlighted with inhibition exceeding 80% (125 μM). So, the promising chemical and biological results obtained here demonstrated the viability to achieve more active substances, which might represent new therapeutic possibilities.
Palavras-chave: Química Orgânica
Síntese
Chalconas
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: RAMALHO, Suelem Demunier. Síntese e avaliação do potencial bioativo de derivados de chalconas. 2011. 122 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/217
Data de defesa: 1-Mar-2011
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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