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Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese de análogos de chalconas do tipo retinóide com potencial atividade biológica
Título(s) alternativo(s): Synthesis of “retinoid-like chalcones" similar with potential biological activity
Autor: Silva, Sérgio José da 
Primeiro orientador: Pérez, Caridad Noda
Primeiro coorientador: Menezes, Antônio Carlos Severo
Primeiro membro da banca: Pérez, Caridad Noda
Segundo membro da banca: Aquino, Gilberto Lúcio Benedito de
Terceiro membro da banca: Henriques, Cristiane Assumpção
Resumo: O presente relata o estudo da síntese de análogos das chalconas do tipo retinoide via condensação de Claisen-Schmidt entre β-ionona e derivados p-substituídos do benzaldeído usando NaOH ou LiOH.H2O em solução (catálise homogênea) ou o óxido misto de Mg e Al, OM-13, obtido por calcinação de uma amostra de hidrotalcita, MgAl-13 (catálise heterogênea) como catalisadores. A amostra de hidrotalcita e o óxido misto de Mg e Al foram submetidas a caracterização físico-química. Os melhores resultados de síntese foram obtidos para o composto (1E,4E)-1-fenil-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien-3-ona (3a), obtido pela reação entre a -ionona e o benzaldeído catalisada por NaOH a 333 K por 2 h ou LiOH.H2O a temperatura ambiente por 1 h com rendimentos médios de 38,0% e 57,9%, respectivamente. Para a reação entre -ionona e p-nitrobenzaldeído catalisada por NaOH a temperatura ambiente durante 1:30 horas, o composto (1E,4E)-1-(4-nitrofenil)-5-(2,6,6- trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien-3-ona (3b) foi obtido com rendimento de 53,0%, e para a reação entre -ionona e p-metoxibenzaldeído catalisada por NaOH a 333 K durante 2 h foi obtido o composto (1E,4E)-1-(4-metoxifenil)-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien3-one (3c), mas não foi calculado o rendimento. O uso do óxido misto, OM-13, como catalisador para a reação de condensação de Claisen-Schmidt levou a conversões muito baixas nas condições de reação empregadas. Os produtos (3a) e (3b) foram purificados por recristalização em metanol ou etanol e caracterizados por espectrometrias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN) e o composto (3b) foi analisado por espectrometria de massa (EM). As análises de IV, 1H e 13C RMN e espectrometria de massas permitiram concluir que foram obtidos os compostos esperados.
Abstract: In the present work was related the study of the retinoid-like chalcones similar synthesis by the Claisen-Schmidt condensation between β-ionone and a benzaldeyde p-substitute derivative using NaOH or LiOH.H2O in solution (homogeneous catalysis) or the Mg and Al mixed oxide, OM-13 obtained from calcined hydrotalcite sample, MgAl-13 (heterogeneous catalysis) as catalysts in methanol or ethanol. The hydrotalcite and mixed oxide samples were submitted to physic-chemical characterization. The best results were obtained for (1E,4E)-1- phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one (3a) obtained by the reaction between -ionone and benzaldehyde catalyzed by NaOH at 333 K for 2 hours or LiOH.H2O at room temperature for one hour with medium yields of 38,0% and 57,9% respectively. The compost (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one (3b) obtained between -ionone and p-nitrobenzaldehyde catalyzed by NaOH at room temperature for 1:30 hour yielded 53,0%, and (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(2,6,6- trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one (3c) was synthesized between -ionone and pmethoxybenzaldehyde catalyzed by NaOH for 2 hours at 333 K. The use of mixed oxide, MO-13, as catalyst for the Claisen Schmidt reaction leaded a low conversions in the reaction conditions employed. The reaction products were analyzed by gaseous chromatography (GC). The products (3a) and (3b) were purified by recrystallization in methanol or ethanol and characterized by spectrometry‟s in the infrared (IR) and of nuclear magnetic resonance of 1H and 13C (NMR) and the product (3b) was analyzed by mass spectrometry. The IV, 1H and 13C NMR and mass spectrometric analysis allow concluding that was obtained the expected compounds.
Palavras-chave: Catálise homogênea
Catálise heterogênea
Condensação de Claisen-Schmidt
Hidrotalcitas
Análogos de chalconas
Retinoides
Claisen-Schmidt condensation
Síntese Orgânica
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: SILVA, Sérgio José da. Síntese de análogos de chalconas do tipo retinóide com potencial atividade biológica. 2008. 104 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/608
Data de defesa: 1-Mar-2008
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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