Exportar este item: EndNote BibTex

Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/284
Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese de novos fosforamidatos derivados de bases de Schiff
Autor: Lages, Eduardo Burgarelli 
Primeiro orientador: Macedo, William Pires de
Primeiro membro da banca: Ramos, Luciana Machado
Segundo membro da banca: Lião, Luciano Morais
Resumo: Os fosforamidatos são derivados do ácido fosforamídico que apresentam pelo menos um grupo -P-NR1R2, sendo R1 e R2 grupamentos alquila ou arila. Estes compostos são extensivamente estudados devido às suas potenciais aplicações, tais como antitumoral, leishmanicida e antiurease. Outro relevante grupo de compostos orgânicos é o das bases de Schiff, também conhecidas como iminas ou azometinas. As bases de Schiff (C=N) são potentes agentes biológicos e suas associações com outros grupamentos moleculares, também de reconhecidas atividades biológicas, podem gerar um novo conceito de produtos com ações farmacológicas. Explorando-se o potencial apresentado por estas duas classes de compostos, este trabalho teve como propósito sintetizar novos fosforamidatos derivados de bases de Schiff. Três intermediários aminoarilfosforamidatos inéditos (87a-c) foram obtidos através da reação de fosforilação da fenilenodiamina com o fosfito de dibutila em sistema bifásico sólido-líquido, empregando-se hexacloroetano, carbonato de potássio, brometo de tetrabutilamônio e diclorometano. A metodologia aplicada desenvolveu produtos sólidos com rendimentos que variaram de 68% a 90%. As análises de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear confirmaram as obtenções dos derivados monofosforilados da o-, m-, e p-fenilenodiamina. O derivado 87c, no entanto, mostrou-se contaminado com alguma impureza ou subproduto, assim, faz-se necessário uma melhor avaliação de seu processo de purificação. A reação de acoplamento entre o intermediário 87b e o benzaldeído ocorreu de acordo com a metodologia clássica para formação de iminas, resultando em um sólido amarelado com 47% de rendimento. Os dados preliminares de caracterização no infravermelho indicaram a presença dos grupamentos organofosforado e imínico. Os resultados de ressonância magnética nuclear, no entanto, foram inconclusivos.
Abstract: The phosphoramidates are phosphoramidic acid derivatives having at least one -PNR1R2 group, where R1 and R2 are alkyl or aryl groups. These compounds are extensively studied due to their potential applications, such as antitumor, antileishmanial and antiurease. Another important group of organic compounds is Schiff bases, also known as imines or azomethine. Schiff bases (C=N) are potent biological agents and their associations with other molecular groups also recognized biological activities can generate a new concept of products with pharmacological actions. Exploring the potential presented by these two classes of compounds, this study aimed to synthesize new phosphoramidates derived from Schiff bases. Three novel intermediates aminoaryl phosphoramidates (87a-c) were obtained by phosphorylation reaction of phenylenediamine with dibutyl phosphite in a solid-liquid biphasic system, using hexachloroethane, potassium carbonate, tetrabutylammonium bromide and dichloromethane. The methodology developed solids in yields ranging from 68% to 90%. The infrared spectroscopic analysis and nuclear magnetic resonance confirmed the monophosphorylated derivative of o-, m-, and pphenylenediamine. The derivative 87c, however, proved to be contaminated with some impurity or by-product, so it is necessary to better assess its purification process. The coupling reaction between the intermediate 87b and benzaldehyde occurred according to the classical methodology for the formation of imines, resulting in a yellowish solid in 47% yield. The preliminary characterization data in the infrared indicated the presence of organophosphate and imine groups. The results of nuclear magnetic resonance, however, were inconclusive.
Palavras-chave: Fosforamidatos
Bases de Schiff
Fenilenodiamina
Phosphoramidates, ,
Schiff bases
Phenylenediamine
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: LAGES, Eduardo Burgarelli. Síntese de novos fosforamidatos derivados de bases de Schiff. 2016. 106 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/284
Data de defesa: 25-Mai-2016
Aparece nas coleções:Mestrado em Ciências Moleculares

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
Eduardo_Burgarelli_Lages.pdf1,52 MBAdobe PDFBaixar/Abrir Pré-Visualizar


Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.