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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo visando a síntese de intermediários enóis éteres via reações de α-sulfenilação
Autor: Martins, Marcos Pereira 
Primeiro orientador: Costa, Maísa Borges
Resumo: Os intermediários reacionais, enóis éteres, utilizados em diversas rotas sintéticas, podem ser obtidos da natureza ou sintetizados em laboratório. Esses compostos apresentam potencialidades para inúmeras aplicações farmacológicas, tais como, antibacterianas, antifúngicas, citotóxica, fitotóxica, entre outras. O foco deste trabalho foi desenvolver uma rota sintética alternativa para o enol éter 32 via reações de α-sulfenilação. Os compostos organosulfurados são largamente aplicados em sínteses de substâncias biologicamente ativas, dessa forma, as reações de α- sulfenilação surgiram como uma alternativa no preparo de novos intermediários reacionais. No âmbito deste trabalho, foi realizada a síntese do composto 2,6-dioxo- 9-oxabiciclo[3.3.1]-nonano (28), a partir do 9-oxabiciclo [3.3.1]-nonano-2,6-diol (27), através de uma reação de oxidação com IBX. A dicetona 28 foi submetida a reações de α-halogenação e α-sulfenilação na tentativa de produzir a 3,7-bis-feniltio-9- oxabiciclo[3.3.1]-nonano-2,6-diona (57). Com relação à dicetona 28, houve somente a formação de uma monossulfenilação. As estruturas dos compostos, diol 27 e dicetona 28, obtidos foram confirmadas por espectros de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H). Os bioensaios realizados com a dicetona 28, in vitro, para avaliação do potencial biológico frente a E.coli, S. aureus e C. albicans, verificaram que a amostra não demonstrou atividade antibacteriana e antifúngica.
Abstract: The reactive intermediates, enols ethers, are used in several synthetic routes, they can be obtained of the nature or synthesized in the laboratory. These compounds present potentialities for numerous pharmacological applications such as antibacterial, antifungal, cytotoxic, phytotoxic, among others. The focus of this work was to develop an alternative synthetic route to enol ether 32 by way of reaction of α- sulfenylation. The organosulfur compounds are fairly applied in syntheses of biologically active substances, of this form, the reactions of α-sulfenylation arose an alternative in the preparation of new reactive intermediates. In the ambit of this work, realized the synthesis of the compound 2,6-dioxo-9-oxabicyclo [3.3.1]-nonane (28) starting from the 9-oxabicyclo [3.3.1]-nonane-2,6-diol (27) through an oxidation with IBX. The diketone 28 was subjected to reactions of α-halogenation and α- sulfenylation in the attempt to produce the 3,7-bis-phenylthio-9-oxa-bicyclo [3.3.1] nonane-2,6-dione (57). With relationship the diketone 28, there was only the sulfenylation on one side. The structures of the compounds, diol 27 and diketone 28 obtained were analyzed and confirmed by infrared spectra (IR) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR). The bioassay carried with the diketone 28, in vitro, for evaluation of the biological potential front E. coli, S. aureus and C. albicans, which was verified that the sample didn't demonstrate antibacterial and antifungal activity.
Palavras-chave: Enol éter
Macrolídeos
α-sulfenilação
Bioensaios
Enol ether
Macrolides
α-sulfenylation
Bioassays
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: MARTINS, Marcos Pereira. Estudo visando a síntese de intermediários enóis éteres via reações de α-sulfenilação. 2013. 86 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/tede/handle/tede/254
Data de defesa: 28-Feb-2013
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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