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Please use this identifier to cite or link to this item: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/246
Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo das propriedades estruturais da curcumina no vácuo usando dinâmica molecular de Car-parrinello
Autor: Toledo, Eduardo Martins 
Primeiro orientador: Oliveira, Solemar Silva
Primeiro membro da banca: Camargo, Ademir João
Segundo membro da banca: Albernaz, Alessandra Ferreira
Resumo: A curcumina é um pigmento amarelo-laranja extraído do rizoma da planta Curcuma longa L., composto por dois anéis metoxifenois, simetricamente ligados em conjugação através da porção β-dicetona e apresenta um tautomerismo ceto-enólico. Tem-se destacado por apresentar um amplo potencial terapêutico, com atividade antibacteriana, anti-inflamatória, antioxidante, pró-apoptótica, quimiopreventiva, anticarcinogênica entre outras. Apesar das diversas propriedades biológicas identificadas, existem poucos estudos teóricos sobre este candidato a fármaco. Um estudo teórico, em especial sobre as propriedades estruturais, é fundamental para à compreensão inicial da relação entre a estrutura e a atividade biológica de um possível fármaco. Nesse sentido, o presente trabalho objetivou-se no estudo das propriedades estruturais dos isômeros planos da curcumina no vácuo, utilizando o método de Dinâmica Molecular de Car-Parrinello. Para os cálculos, cada isômero foi localizado em uma caixa cúbica, com dimensões de 23 Å para a forma cetônica e de 27 Å para a forma enólica. O funcional de energia de troca e correlação foi modelado usando o funcional do gradiente corrigido PBE. Os elétrons do núcleo foram tratados com pseudopotenciais ultrasolf de Vanderbilt, e os de valência foram representados pelo conjunto de funções de base em ondas planas, truncadas em energia cinética de corte de 20 Ry. As simulações de DMCP foram realizadas a 300 K, com um passo de integração de 6,0 a.t.u. e massa fictícia de 500 a.u. Os resultados mostram uma boa concordância com as propriedades estruturais da curcumina determinadas por outros métodos. Na comparação entre os isômeros, identificamos uma grande semelhança entre os valores dos comprimentos de ligação da forma cetônica e da forma enólica, bem como dos ângulos de ligação. A dinâmica de transferência do próton na ligação intramolecular O–H∙∙∙O para a forma enólica da curcumina, caracteriza-se por interações de curta duração e de elevada frequência de troca. Este estudo contribui para a compreensão das propriedades estruturais dos isômeros planos da curcumina, assim como da transferência de próton na ligação intramolecular de hidrogênio, identificada na forma enólica.
Abstract: Curcumin is a yellow-orange pigment extracted from the rhizomes of the plant Curcuma longa L., metoxifenois comprises two rings, in conjunction symmetrically connected by β - diketone moiety and has a keto-enol tautomerism. Has been highlighted by presenting a broad therapeutic potential, with antibacterial, anti-inflammatory, antioxidant, proapoptotic, chemopreventive, anticarcinogenic and others. Despite the diverse biological properties identified, there are few theoretical studies on this drug candidate. A theoretical study, especially on the structural properties, is critical to the initial understanding of the relationship between structure and biological activity of a potential drug. In this sense, the present work aimed to study the structural properties of the isomers of curcumin plans in a vacuum, using the method of molecular dynamics Car-Parrinello. For the calculations, each isomer was located in a cubic box with dimensions of 23 Å to form keto and 27 Å for the enol form. The energy functional exchange-correlation functional was modeled using the gradient corrected PBE. The core electrons were treated with pseudopotentials ultrasolf Vanderbilt, and valence were represented by the set of basis functions in plane waves, truncated into kinetic energy cutoff of 20 Ry . DMCP simulations were performed at 300 K with an integration step of 6,0 a.tu. and fictitious mass of 500 a.u. The results show a good agreement with the structural properties of curcumin determined by other methods. In comparing the isomers, we identified a great similarity between the values of bond lengths keto form and enol form as well as the bond angles. The dynamics of the proton transfer in the intramolecular O–H∙∙∙O to the enol form of curcumin, characterized by interactions of short duration and high frequency switch. This study contributes to the understanding of structural isomers of curcumin plans, as well as the proton transfer in the intramolecular hydrogen bond, identified in the enol form.
Palavras-chave: Car-parrinello
Propriedades estruturais
Transferência de próton
Curcumina
Car-Parrinello
Structural properties
Proton transfer
Curcumin
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: TOLEDO, Eduardo Martins. Estudo das propriedades estruturais da curcumina no vácuo usando dinâmica molecular de Car-parrinello. 2013. 94 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/246
Data de defesa: 30-Sep-2013
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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