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Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese de derivados pirazolidínicos e avaliação da atividade antibacteriana
Autor: Ribeiro, Thiago de Freitas 
Primeiro orientador: Aquino, Gilberto Lucio Benedito de
Resumo: Os compostos pirazolidínicos constituem uma classe de moléculas que tem sido alvo de protótipos para novos compostos com atividade biológica. Este trabalho relata estudos de síntese, caracterização estrutural e avaliação da atividade antibacteriana dos pirazóis acetilados e não acetilados obtidos a partir de chalconas. Numa primeira etapa foram sintetizadas chalconas a partir da reação geral de condensação aldólica de Claisen-Schmidt via catálises ácida e básica, utilizando nitroacetofenonas, aminoacetofenona, metoxiacetofenonas, metilacetofenona, fluoracetofenonas e fenilacetofenonas, variando os benzaldeídos substituídos. Numa segunda etapa foram obtidos os pirazóis acetilados a partir da reação das chalconas substituídas com hidrazina em ácido acético sobre refluxo. Posteriormente, foi realizado outro procedimento para obter pirazóis sem o grupamento acetila a partir da reação das chalconas em meio etanólico com hidrazina sobre refluxo. Os resultados de RMN 1H, RMN 13C, IV e CG confirmam a formação dos produtos com alto grau de pureza. A partir destes resultados foi possível concluir que a metodologia aplicada produz satisfatórios resultados para obtenção dos pirazóis. Os testes biológicos foram realizados a partir do método espectrofotométrico em microplacas para avaliação da atividade antibacteriana das moléculas obtidas. Os resultados obtidos demonstram que a atividade dos protótipos esta relacionada ao tipo de grupo substituinte presente no anel. Alguns protótipos demonstram atividade antibacteriana com CMI variando entre 62,5 a 250 ug/mL, sendo, assim, um resultado significativo para demostrar à capacidade antibacteriana das moléculas testadas.
Abstract: Pyrazolines compounds are a class of molecules that has been the subject of research in search of new compounds prototypes with biological activity. This paper reports studies of the synthesis, structural characterization and evaluation of the antibacterial activity of acetylated and non-acetylated pyrazoles obtained of chalcones. In the first step were synthesized from chalcones the general reaction of aldol condensation via the Claisen-Schmidt acid and base catalysis using nitroacetophenones, aminoacetophenone, methoxyacetophenones, methylacetophenones, fluoroacetophenones and acetophenones by varying the substituted benzaldehydes. A second step acetylated pyrazoles were obtained from the reaction of substituted chalcones with hydrazine in acetic acid in refluxing. Later, another procedure was performed to obtain pyrazoles without the acetyl grouping from the reaction of chalcones with hydrazine in ethanol medium on reflux. The results of 1H NMR, 13C NMR, IV and CG confirm the formation of products with high purity. From these results it was concluded that the methodology produces good results to obtain the pyrazoles. The biological tests will be conducted from the microplate-based spectrophotometric method for evaluation of the antibacterial activity of the molecules obtained. The results show that the activity of the prototypes is related to the type of substituent group present on the ring. Some prototypes demonstrated antibacterial activity with CMI ranging from 62.5 to 250 ug / mL, and thus a significant result to demonstrate the ability of antibacterial molecules tested.
Palavras-chave: Pirazóis
Chalconas
Atividade Biológica
Antibacteriana
Pyrazoles
Chalcones
Biological Activity
Antibacterial
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::FISICO-QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: RIBEIRO, Thiago de Freitas. Síntese de derivados pirazolidínicos e avaliação da atividade antibacteriana. 2012. 231 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/242
Data de defesa: 1-Aug-2012
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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