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dc.creatorQueiroz, Jaqueline Evangelista de-
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/4938887676346890por
dc.contributor.advisor1Vila Verde, Giuliana Muniz-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0391945631562215por
dc.contributor.referee1Vila Verde, Giuliana Muniz-
dc.contributor.referee2Oliveira, Marilene Silva-
dc.contributor.referee3Figueredo, Andreza da Silva-
dc.date.accessioned2021-07-01T12:51:31Z-
dc.date.issued2018-12-17-
dc.identifier.citationQUEIROZ, J. E. Síntese e avaliação da atividade antioxidante e antitumoral de Chalconas. 2018. 137 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis – CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.por
dc.identifier.urihttp://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/722-
dc.description.resumoO Câncer é caracterizado pelo crescimento anormal de células, devido às alterações em mecanismos biológicos básicos. É considerado a segunda principal causa de morte em todo o mundo e seu tratamento consiste em cirurgias, radioterapias, transplante de medula óssea e quimioterapias, que podem ser realizados individualmente ou em conjunto. Dentre os procedimentos a quimioterapia envolve o uso de fármacos antineoplásicos que atuam na eliminação das células tumorais. Novas moléculas, como as chalconas, estão em avaliação como protótipos para agentes antineoplásicos. As chalconas que pertencem ao grupo dos flavonoides, são obtidas de fontes naturais ou sintetizadas em laboratório e apresentam diversas propriedades farmacológicas como antimicrobiana, antitumoral, anti-inflamatória e quimioprotetora. Esse trabalho, teve como objetivo a síntese e avaliação da atividade antioxidante e antitumoral de onze (11) chalconas que foram sintetizadas por condensação aldólica direta de Claisen-Schimdt com 80 a 99% de rendimento e caracterizadas por métodos espectrométricos (Cromatografia GASOSA acoplada à Espectrometria de Massas - CG/EM, Infravermelho - IV e Ressonância Magnética Nuclear - RMN). Após verificação da pureza, os compostos foram submetidos a ensaios de atividade antitumoral pelo teste de Metil Tiazol Tetrazólio - MTT, atividade antioxidante por sequestro de DPPH e Voltametria de Pulso Diferencial - VPD e adição conjugada a dupla ligação com N-Acetilcisteína - NAC. No ensaio antitumoral, os compostos foram testados frentes a células de adenocarcinoma de ovário (OVCAR- 8), próstata metastático (PC-3M) e pulmão bronquioalveolar (NCI-H358M). O composto 7a foi ativo para todas linhagens; 7c, 7i, 7j e 7k foram ativos para a linhagem NCI-H358M; 7b e 7g para PC-3M; 7f e 7h para OVCAR-8 e NCI-H358M; 7d e 7e tiveram valores de IC50 superior a 5 μg/mL para todas as linhagens sendo considerados inativos. No ensaio para a atividade antioxidante por UV-Vis e RPE foi possível evidenciar que grupos doadores de elétrons (hidroxila, amino, metoxilas, por exemplo) tem relação direta com o aumento da atividade e grupos retiradores de elétrons (nitro, por exemplo) com a diminuição da atividade. Os compostos 7g e 7j apresentaram a maior captação do radical DPPH. Na VPD os compostos 7g, 7j e 7k apresentaram o primeiro pico antes de 0,5V. Com relação a adição de NAC aos compostos porcentagem de ligação média foi de 45% após 70 min de incubação. Assim, conclui-se que as chalconas são moléculas promissoras por apresentarem atividade antitumoral contra as linhagens de células testadas e atividade antioxidante por ambos os métodos testados.por
dc.description.abstractCancer is characterized by abnormal cell growth due to changes in the basic biological mechanisms that can spread to other organs. It is considered the second leading cause of death worldwide and its treatment consists of surgeries, radiotherapies, bone marrow transplantation and chemotherapies, which can be performed individually or together. Among the procedures, chemotherapy involves the use of antineoplastic drugs that act in the elimination of tumor cells. New molecules, such as chalcones, are being evaluated as prototypes for antineoplastic agents. Chalcones belong to flavonoids group, that can be obtained from natural sources or synthesized in the laboratory and have several pharmacological properties, such as antimicrobial, antitumor, anti-inflammatory and chemoprotective. The objective of this study was the synthesis and antioxidant and antitumor activity evaluation of chalcones. Thus, eleven (11) chalcones were synthesized by direct aldol condensation of Claisen-Schmidt with 80 to 99% yield and characterized by spectrophotometric methods (Gas Chromatography Mass Spectrometry - GC/MS, Infrared - IR and Nuclear Magnetic Resonance - NMR). After purity evaluation, the compounds were tested for antitumor activity by the Methyl Thiazole Tetrazolium test - MTT, antioxidant activity by sequestration of DPPH and Differential Pulse Voltammetry - DPV and conjugated addition to the double bond with N-Acetyl Cysteine - NAC. In antitumor activity, the compounds were tested on ovary adenocarcinoma (OVCAR-8), metastatic prostate (PC-3M), and bronchoalveolar lung (NCI-H358M) cells. Compound 7a was active for all cells; 7c, 7i, 7j and 7k were active for the NCI-H358M lineage; 7b and 7g for PC- 3M; 7f and 7h for OVCAR-8 and NCI-H358M; 7d and 7e have IC50 values greater than 17 μM for all cells and were considered the most inactive. In the antioxidant activity by optical spectroscopy and EPR, it was possible to show that electron donor groups (hydroxyl, amino, methoxyls, for example) are directly related to the increase in activity and electron withdrawing groups (nitro, for example) with decreased of activity. Compounds 7g and 7j showed the highest uptake of the DPPH moiety. In the DPV compounds with the first peak of oxidation before 0.5V are classified as potential endogenous antioxidants, compounds 7g, 7j and 7k are potential endogenous antioxidants. Regarding the addition of NAC to the compounds, average binding percentage was 45% after 70 min of incubation. Thus, it is concluded that chalcones are promising molecules due their antitumor activity against the cell lines tested and antioxidant activity by both methods tested.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Sandra Barbosa (sandra.barbosa@ueg.br) on 2021-06-30T17:28:30Z No. of bitstreams: 2 Dissertação Jaqueline - versão final.pdf: 3912283 bytes, checksum: 5fe2bd275b31a4c7edbe2d86a1f21d20 (MD5) license.txt: 2109 bytes, checksum: b76a28645f58b21aeda00ac459312a65 (MD5)eng
dc.description.provenanceApproved for entry into archive by Sandra Barbosa (sandra.barbosa@ueg.br) on 2021-07-01T12:51:31Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação Jaqueline - versão final.pdf: 3912283 bytes, checksum: 5fe2bd275b31a4c7edbe2d86a1f21d20 (MD5) license.txt: 2109 bytes, checksum: b76a28645f58b21aeda00ac459312a65 (MD5)eng
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2021-07-01T12:51:31Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação Jaqueline - versão final.pdf: 3912283 bytes, checksum: 5fe2bd275b31a4c7edbe2d86a1f21d20 (MD5) license.txt: 2109 bytes, checksum: b76a28645f58b21aeda00ac459312a65 (MD5) Previous issue date: 2018-12-17eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Estadual de Goiáspor
dc.publisher.departmentUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Molecularespor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.initialsUEGpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Molecularespor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectCâncerpor
dc.subjectChalconaspor
dc.subjectAtividade antitumoralpor
dc.subjectAtividade antioxidantepor
dc.subjectCancereng
dc.subjectChalconeseng
dc.subjectAntitumor activityeng
dc.subjectAntioxidant activityeng
dc.subject.cnpqQUIMICA::QUIMICA ORGANICApor
dc.titleSíntese e avaliação da atividade antioxidante e antitumoral de Chalconaspor
dc.typeDissertaçãopor
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