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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, citotóxica e inibitória das catepsinas B e K de Miconia ferruginata (melastomataceae)
Título(s) alternativo(s): Phytochemical study and evaluation of antimicrobial, citotoxic and inhibitory activities against cathepsins B and K of Miconia ferruginata (melastomataceae)
Autor: Oliveira, Gracielle Silva de
Primeiro orientador: Menezes, Antonio Carlos Severo
Primeiro coorientador: Vieira, Paulo Cezar
Primeiro membro da banca: Menezes , Antônio Carlos Severo
Segundo membro da banca: Naves, Plínio Lázaro Faleiro
Terceiro membro da banca: Lião, Luciano Morais
Resumo: O presente trabalho apresenta o estudo fitoquímico e os ensaios biológicos realizados com o extrato orgânico das folhas de Miconia ferruginata. Dentre as substâncias isoladas, algumas foram avaliadas quanto ao potencial antimicrobiano, citotóxico e inibitório das catepsinas B e K. Uma das amostras foi submetida à modificação estrutural com o objetivo de verificar-se a relação estrutura-atividade das moléculas presentes na amostra. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas de M. ferruginata levou ao isolamento e identificação de 7 substâncias: as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7-triidroxi-4’- metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona, além dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico e dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e à proposta de dois isômeros para um quarto flavonóide. A mistura dos triterpenos ácido ursólico e ácido oleanólico inibiu consideravelmente a atividade enzimática da catepsina B (IC50= 13,02 μM), apresentando também inibição de quatro dos cinco microrganismos frente aos quais foi testada. A mistura dos ésteres ursolato e oleanolato de metila, obtida a partir da reação com diazometano da mistura dos triterpenos na forma ácida, não apresentou resultados consideráveis nos ensaios antimicrobianos e inibitório enzimático da catepsina B. No entanto, demonstrou considerável inibição da catepsina K (IC50= 1,42 μM) e das linhagens tumorais do melanoma (MDA-MB-435) e câncer de cólon (HCT-8). Dos compostos isolados, as flavonas 5,7,4’-triidroxi-6,8-dimetilflavona, 5,6,7- triidroxi-4’-metoxiflavona e 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-8-metilflavona são relatadas pela primeira vez no gênero Miconia.
Abstract: In this work the phytochemical study and biological tests performed with the organic extract of the leaves of Miconia ferruginata are presented. Among the substances isolated, some were evaluated for potential antimicrobial, cytotoxic and inhibitory uses against cathepsins B and K. One sample was subjected to structural modification in order to verify the structure-activity relationship of the molecules in the sample. Phytochemical study of the ethanol extract of the leaves of M. ferruginata lead to the isolation and identification of 7 substances: the flavones 5,7,4 '-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, 5,6,7-trihydroxy-4’-methylflavone and 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone; the triterpenes ursolic and oleanolic acids; the steroids β-sitosterol and stigmasterol, besides the structural propose for a fourth flavonoid. A mixture of triterpenes ursolic and oleanolic acids inhibited significantly the enzymatic activity of cathepsin B (IC50 = 13.02 μM), displaying also inhibition of four of the five microorganisms where was tested. The mixture of ursolate and oleanolate methyl esters obtained from the reaction with diazomethane of the mixture of triterpenes in the acid form did not show significant results in the antimicrobial assays and enzyme inhibition against cathepsin B. However, showed considerable inhibition against the cathepsin K (IC50 = 1.42 μM) and cell lines of melanoma tumor (MDA-MB-435) and colon cancer (HCT-8). The flavones 5,7,4 '- trihydroxy-6,8-dimetilflavone, 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone and 5-hydroxy-7,4'- dimethoxy-8-methylflavone are reported for the first time in the genus Miconia.
Palavras-chave: Folhas de miconia ferruginata
Miconia ferruginata
Catepsinas B e K
Química Orgânica
Estudo Fitoquímico
Melastomataceae
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Citação: OLIVEIRA, Gracielle Silva de. Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, citotóxica e inibitória das catepsinas B e K de Miconia ferruginata (melastomataceae). 2010. 97 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/610
Data de defesa: 1-Jan-2010
Appears in Collections:Mestrado em Ciências Moleculares

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